|
Спирты и фенолы.
Спирты:
А: в зависимости от углеводородного радикала: Предельные, Непредельные, Ароматические
Б: в зависимости от числа гидроксогрупп: Одноатомные, Многоатомные (CnH2n+2O2,3,4…)
Предельные одноатомные спирты – CnH2n+2O CnH2n+1OH
Химические свойства:
- с активными металлами → алкоголяты + водород
2 C2H5O-H(этанол) + 2Na →2C2H5O-Na (этилат натрия) + H2
- с галогеноводородами → галогеналканы + вода
C2H5 - OH(этанол) + HCl → C2H5 - Cl (хлорэтан) + H2O
- окисление оксидом меди → медь + вода + альдегид или кетон
А) CH3CH2OH (этанол) + СuO → CH3COH (этаналь) + Cu + H2O
Б) CH3CH (OH)CH3 (пропанол – 2) + СuO → Cu + H2O + CH3-CO-CH3(пропанон – ацетон)
- горение
- дегидратация – отщепление воды
А) внутримолекулярная дегидратация – разложение при t0 более 1400 на кат. серная кислота с образованием алкена и воды CH3CH2OH (этанол) → H2O + СН2=СН2 (этен)
Б) межмолекулярная дегидратация – взаимодействие двух молекул спиртов при
t0 менее 1400 на кат. серная кислота с образованием простого эфира и воды
C2H5OH(этанол) + СН3ОН (метанол) → C2H5O СН3 (метилэтиловый эфир) + H2O
- р. Этерификации: взаимодействии с карбоновыми кислотами с образованием сложного эфира и воды на кат. серная кислота
CH3CO-OH(уксусная кислота) + СН3О-Н (метанол) ↔ CH3COOСН3(метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты) + H2O
- р. Нитрование: взаимодействие с азотной кислотой на кат. серная кислота
C2H5O-H(этанол) + HNO3 (OH – NO2)→ C2H5ONO2 (нитроэтан) + H2O
СН2-СН-СН2 + 3 HNO3 (OH – NO2) → СН2 – СН - СН2 + 3H2O
│ │ │ │ │ │
OH OH OH( глицерин) ONO2 ONO2ONO2 (тринитроглицерин – ВВ)
Качественная реакция на многоатомные спирты:
взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием раствора синего цвета
СН2-СН-СН2 + Сu(OH)2 → СН2 – СН - СН2 + 3H2O
│ │ │ │ │ │
OH OH OH( глицерин) OH O-Cu-O (глицерат меди)
Спирты одноатомные предельные: горение, активные металлы, галогеноводороды HCl…, окисление CuO (KMnО4, K2Cr2O7), дегидратация (условия), карбоновые кислоты, азотная кислота.
Спирты многоатомные предельные: свойства те же + гидроксидом меди (II).
Фенолы CnH2n-6O. Фенол – С6Н5ОН
Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с запахом, на воздухе частично окисляется, вследствии чего приобретает розовую окраску, яд.
Раствор фенола в воде – карболовая кислота (для дезинфекции).
Химические свойства:
1. Реакции по гидроксильной группе:
- с активными металлами → фенолят + водород (реакция замещения)
С6Н5О-Н + Na → С6Н5О-Na + H2
- со щелочами → фенолят + вода
С6Н5О-Н + Na-ОН → С6Н5О-Na + H2О (реакция обмена)
С6Н5ОNa + СО2 + H2О → С6Н5ОН + NaHCO3
- с галогеналканами
С6Н5О-Н + СН3-Сl → С6Н5 –О- СН3 (метилфениловый эфир) + НСl
2. Реакции по бензольному кольцу:
-с раствором бромной воды Br2 → 2,4,6 – трибромфенол (белый осадок) + бромоводород (р. замещения)
- р. Нитрования (р. я) → 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота – ВВ) + вода
|
- р. поликонденсации: - образование фенолформальдегидных смол → пластмасс → ДСП, мебель… с выделением побочного продукта
|
|
- качественная реакция на фенолы
– взаимодействие с раствором хлорида железа (III) → фиолетовое окрашивание
Фенол: активные металлы, щелочи, раствор бромной воды, азотная кислота, хлорида железа (III), галогеналканы, формальдегид.
|
